Calabasas está en las faldas de las Montañas de Santa Mónica, al oeste de Woodland Hills, y gran parte de sus casas se construyó entre los años 1980 y los 2000 en comunidades con acceso controlado como The Oaks, Mountain View Estates y Vista Pointe. La casa típica de ahí es una casa mediterránea grande de dos pisos, con exterior de estuco y techo de teja de concreto, lo que significa tramos largos de canaleta, varios niveles de techo y muchas limahoyas. Old Town Calabasas, Mulwood y los fraccionamientos originales de Calabasas Park tienen casas más antiguas de los años 1960 a los 1980, muchas de un piso y con teja de asfalto.
El roble está en el sello de la ciudad por algo. Los robles costeros (coast live oak) están protegidos aquí y cuelgan sobre una gran parte de los techos, soltando flores colgantes en primavera y hojas durante el verano y el otoño. Si se suman los pinos, los sicomoros y los árboles de ornato de los fraccionamientos con acceso controlado, las canaletas nunca descansan de verdad. Los vientos de Santa Ana pasan sobre la cresta desde el lado del Valle y vuelven a llenar de residuos secos un tramo limpio en una tarde. Las secciones de ladera tienen una clasificación de riesgo de incendio muy alto, y el Woolsey Fire de 2018 se quemó hasta entrar a la ciudad y destruyó casas. Una canaleta tapada aquí es combustible para las brasas en octubre y un problema de desborde en enero, cuando el agua cae sobre las laderas y contra el estuco y los cimientos.
Para Calabasas recomendamos tres visitas al año bajo robles o pinos, a finales de primavera, a finales de verano y a finales de otoño, y dos visitas para un terreno estándar.
